На стадионе «Химик» состоялось совещание федерации футбола города с участием представителей команд по проведению кубка города Новомосковска 2021 года. Всего свое желание участвовать в розыгрыше кубка выразили 10 команд. Соревнования было решено начать 10 апреля, а завершить до майских праздников. Такое раннее начало борьбы за почетный трофей объясняется тем, что уже в первых числах мая начнутся областные соревнования по футболу, в которых принимают участие и команды нашего города.
При жеребьевке кубка были разведены по сетке прошлогодние участники финала - команды «Керамика» и «Аэрозоль». В ходе жеребьевки образовались следующие пары:
в 1/8 финала 10 апреля встретятся команды «Торпедо» - НИ РХТУ и
«Спецмонтажналадкам» - Училище олимпийского резерва Тульской области.
Победитель первой пары в 1/4 финала встретится с прошлогодним обладателем кубка - командой «Керамика».
Победитель второй пары в четвертьфинале встретится с прошлогодним финалистом кубка - командой «Аэрозоль».
Еще две пары ¼ финала кубка составили команды «Азот» - «Динамо» и «Урваноград» - «Химик (юноши).
Главным судьей соревнований избран Арсен Балаян.