14 октября 1066 года состоялась битва при Гастингсе. Сражение между англосаксонской армией короля Гарольда Годвинсона и войсками нормандского герцога Вильгельма. Битва длилась более десяти часов, что было достаточно редким явлением для Средневековья. Армия короля Гарольда была полностью разгромлена: на поле боя остались лежать несколько тысяч отборных английских воинов, был убит сам король, а также два его брата.
Сражение при Гастингсе стало решающим моментом в нормандском завоевании Англии, поскольку среди англосаксонской аристократии не осталось вождя, способного организовать сопротивление нормандцам. Вильгельм стал новым английским королём, а Англия превратилась в феодальную монархию с сильной централизованной властью.
14 октября 1529 года закончилась осада турками Вены. Неудача осады ознаменовала конец стремительной экспансии Османской империи в Центральную Европу; тем не менее, ещё целых 150 лет продолжались ожесточённые столкновения, достигшие своего апогея в 1683 году, когда произошла Венская битва.
В ночь на 14 октября осаждённые услышали истошные крики, доносившиеся из вражеского лагеря - турки выреза́ли всех пленных христиан перед отступлением.
Уход турок осаждённые восприняли как чудо. Уже когда турки отступали, повалил необычно ранний для этого времени года снег. Им пришлось бросать амуницию и пушки. Турецкая флотилия на Дунае снова была атакована, и множество турок погибло в мелких стычках на пути домой.
14 октября 1768 года земли индейцев чероки в Вирджинии и Каролине объявлены собственностью британской короны.
14 октября 1806 года состоялось сражение при Йене и Ауэрштедте. Двойное сражение из серии Наполеоновских войн, происходившее параллельно во времени 14 октября 1806 года между Великой армией императора французов Наполеона I Бонапарта и прусскими войсками под общим командованием герцога Карла Вильгельма Фердинанда Брауншвейгского около населённых пунктов Йена и Ауэрштедт на территории Пруссии.
В результате ошеломившего всю Пруссию поражения при Йене и Ауэрштедте союзники потеряли более 20 000 человек убитыми и ранеными, а также 18 000 пленными. Большая часть прусской артиллерии оказались в руках французов. Было убито, ранено и пленено 20 генералов.
14 октября 1822 года Виктор Гюго женился на Адель Фуше.
14 октября 1851 года в Англии было основано информационное агентство Рейтер.
14 октября 1860 года в Петербурге был открыт оперный Мариинский театр.
В этот день в 1884 году Джордж Истман запатентовал фотоплёнку, а в России была освящена первая церковь в Шамординской обители, устроенная трудами Оптинского старца Амвросия. Этот день считается днём создания монастыря.
14 октября 1926 года в Лондоне была опубликована книга Алана Милна «Винни-Пух».
В этот день в 1943 году состоялось освобождение г. Запорожье от немецко-фашистских захватчиков и восстание в концлагере Собибор - единственное удачное восстание в концлагерях Третьего Рейха.
14 октября 1944 года международный факультет МГУ был преобразован в Московский государственный институт международных отношений.
14 октября 1947 года американский лётчик-испытатель Чарльз Йегер впервые превысил на самолёте скорость звука в управляемом горизонтальном полёте.
14 октября 1962 года американский самолёт-разведчик обнаруживает советские ракеты на Кубе.
14 октября 1964 года Леонид Брежнев становится генеральным секретарём КПСС и главой СССР, заменив Никиту Хрущёва.
В этот день в 1969 году в американском городе Трентон (шт. Нью-Джерси) был выдан ордер на арест певца Фрэнка Синатры, который отказался предстать перед комиссией по расследованию организованной преступности. Несмотря на упорные слухи о его связях с мафией, певец заявил, что не желает принимать участия в цирковом представлении, а в Великобритании появилась в обращении семиугольная 50-пенсовая монета взамен банкноты в 10 шиллингов. Это был один из шагов перехода на десятичную денежную систему, которая была окончательно введена в феврале 1971 года.
14 октября 1997 года в Эрмитаже вновь выставлена картина Рембрандта «Даная», которая 12 лет находилась на реставрации после того, как психически неуравновешенный посетитель облил её кислотой.
